В 1927 году Чекуров поступил на службу в Военно-Морской Флот. Окончил Военно-морское училище имени М. В. Фрунзе 23 февраля 1931 года, после чего начал службу командиром торпедного катера на Чёрном море. К началу Великой Отечественной войны он был уже опытным офицером-моряком.
В годы войны Чекуров проявил себя как один из самых ярких командиров Северного флота. С июня по декабрь 1943 года он занимал должность заместителя командира по оперативной части штаба бригады подводных лодок Северного флота. Затем, с декабря 1943 по февраль 1944 года, командовал 1-м отдельным дивизионом торпедных катеров. С февраля 1944 по апрель 1945 года он был начальником штаба бригады торпедных катеров, а с апреля по ноябрь 1945 года — командиром этой бригады. Торпедные катера под его командованием наносили чувствительные удары по вражеским коммуникациям в Баренцевом море, обеспечивая безопасность арктических конвоев.
После окончания войны Чекуров продолжил службу на Северном флоте. С ноября 1945 по июль 1946 года он командовал отрядом кораблей. В 1947 году Валентин Андреевич возглавил штаб Северного флота. В этой должности он внёс значительный вклад в укрепление обороноспособности страны на северных рубежах. Звание контр-адмирала ему было присвоено 11 мая 1949 года, а 8 августа 1955 года — вице-адмирала.
С 16 января 1956 года по 10 февраля 1958 года Чекуров командовал Тихоокеанским флотом. В 1958 году он был назначен начальником Гидрографической службы Военно-Морского Флота и оставался на этом посту до 1963 года. Под его руководством велись работы по обеспечению безопасности мореплавания, развитию навигационного оборудования и картографическому обеспечению флота.
Скончался Валентин Андреевич Чекуров 2 февраля 1997 года в Москве на 91-м году жизни.