Бот «Святой Гавриил» был уже хорошо знаком полярным мореходам. Именно на нём в 1728 году Витус Беринг совершил плавание в рамках Первой Камчатской экспедиции, доказав, что между Азией и Америкой существует пролив. В 1732 году судно вновь отправилось к берегам Берингова пролива, но теперь — в составе экспедиции Афанасия Шестакова и Дмитрия Павлуцкого 1729–1735 годов. Официально командиром бота числился подштурман Иван Федоров, однако историки сходятся во мнении, что из-за тяжёлой болезни Фёдорова (его внесли на борт на носилках) фактическое руководство походом осуществлял геодезист Михаил Гвоздев. Помощником капитана по навигации был опытный мореход Кондратий Мошков, ранее служивший у Беринга.
Через четыре дня после выхода корабль миновал Камчатский Нос, а 14 августа (3 августа по старому стилю) достиг устья Анадыря. Оттуда «Святой Гавриил» двинулся для «взыскания островов» и остановился у южного берега мыса Дежнева — восточной оконечности Азии. Осмотрев азиатский берег, экспедиция отправилась к острову Святого Диомида, открытому ранее Берингом. Мореплаватели установили, что в действительности там не один, а два острова — ныне это острова Ратманова и Крузенштерна.

Карта с открытиями экспедиции.
21 августа (по новому стилю) 1732 года экспедиция подошла к «Большой Земле» — северо-западному побережью Америки в районе современного мыса Принца Уэльского. Однако из-за плохой погоды высадиться на берег не удалось. Согласно рапорту Гвоздева, русские моряки видели с корабля жилые юрты, а чукча на кожаной байдаре, подошедший к судну, рассказал, что на той земле живут «наши же чукчи», водятся олени, куницы, лисицы и речные бобры.
Научные результаты экспедиции Фёдорова и Гвоздева были использованы при составлении Генеральной карты северо-восточной части Российской империи, работа над которой завершилась в 1746 году. Карта окончательно закрепила: против Чукотского мыса находится не остров, а «земля великая» — американский материк. Это событие стало отправной точкой для будущего освоения Русской Америки.