10 августа (1 августа по старому стилю) 1496 года из устья Северной Двины вышли четыре парусных судна. На их борту находилось посольство Великого князя Московского Ивана III во главе с дипломатом и переводчиком Григорием Истомой (известным также как Истома Малый). Им предстояло пройти к датским берегам арктическим путём — в обход Скандинавии.

Навигация в конце XV века была делом рискованным, особенно в северных широтах. Однако такое плавание было делом вынужденным. Отношения Русского государства со Швецией настолько осложнились, что привычный маршрут через Балтийское море и Прибалтику оказался закрыт. Вместе с Истомой в путь отправился датский посол Давыд Кокен (в других источниках — Давид Коран), возвращавшийся на родину.

Маршрут посольства проходил через Белое море, затем — вдоль берегов Кольского полуострова. Обогнув его, суда вышли в Баренцево море и двинулись на запад, огибая Скандинавию с севера. В своих записях Истома описал мыс Святой Нос — огромную скалу, вдающуюся в море, под которой находилась пещера, каждые шесть часов поглощавшая и с шумом извергавшая воду. Затем суда достигли Вардегуза — самого северного опорного пункта норвежцев. Оттуда путь лежал к «Дронту» (исследователи до сих пор спорят, имеется в виду Тромсё или Тронхейм). Там посольство сошло на берег и продолжило путь по суше: сначала на оленьих упряжках, затем от Бергена — верхом.

Путешествие Истомы — не просто дипломатическая миссия. Это первое достоверно известное плавание русских мореходов вокруг Скандинавии, задокументированное в европейских источниках. Свои впечатления Истома позднее описал австрийскому дипломату Сигизмунду Герберштейну. Тот включил этот рассказ в свои знаменитые «Записки о Московии», благодаря чему детали путешествия дошли для потомков.

В записках Герберштейна, со слов Истомы, впервые упоминаются Беломорско-Кулойское плато, полуостров Рыбачий, мыс Святой Нос. Есть там и описания Карелии, сведения о саамах (лопарях), северных оленях и природе Кольского полуострова.

Плавание 1496 года стало важной вехой в истории освоения Арктики. За полвека до английского мореплавателя Ричарда Ченслера, в 1553 году достигшего Белого моря, русские моряки уже проложили северный маршрут из России в Западную Европу. То, что начиналось как вынужденный обходной путь, обернулось географическим открытием, на десятилетия опередившим своё время.